Il paese fu investito da presenza e cultura bizantina come gli altri comuni della Grecìa salentina, ma la sua storia in età medievale coincide sostanzialmente con la storia della Contea di Soleto, che comprendeva gli attuali comuni di Galatina, Zollino, Aradeo, Cutrofiano, Sternatia, Collepasso, Castrignano de' Greci e Sogliano Cavour. Assieme a quelle di Nardò e Lecce, la Contea di Soleto nasce nel 1055 in seguito alla conquista normanna della Puglia da parte di Roberto il Guiscardo e alla creazione del principato di Taranto nel 1088. Con l'arrivo degli Svevi, Federico II nomina il figlio Manfredi principe di Taranto, a cui succederà Filippo I d'Angiò (1266). Carlo I d'Angiò cedette in seguito la Contea di Soleto ad Ugo del Balzo (1299). Il figlio Raimondo sarebbe stato responsabile della costruzione delle mura e dell’acquisto dei casali di Cutrofiano (che includeva il territorio dell'odierna Collepasso) e di Castrignano de' Greci (XIV secolo). La contea passò poi a Raimondello Orsini del Balzo e alla moglie Maria d'Enghien, che la detennero sino al 1463. Dopo la morte di Raimondello, Maria collaborò per molteplici opere d'arte come la cappella di San Leonardo e la cappella di Santa Lucia (oggi inesistenti), commissionò diversi affreschi della chiesetta di Santo Stefano e completò l'ultimo ordine della Guglia: il secondo e terzo ordine risultarono riccamente decorati con quattro bifore finemente scolpite in pietra leccese. L'ultimo ordine, di forma ottagonale ritmato da otto piccole bifore, è coperto da un cupolino ogivale rivestito di maioliche policrome. Alla morte di Maria d'Enghien i domini vennero ereditati dal figlio primogenito Giovanni Antonio che venne assassinato dai sicari del re Ferrante d'Aragona. Questi fece poi sue le ricchezze degli Orsini, compresa la contea di Soleto. Nel 1479 Soleto venne sottomessa a Lodovico Fregoso, ammiraglio del re di Napoli, il cui stemma del castello con tre torri compare sul portale di palazzo Gervasi con le iniziali L.C. Nel 1485 la contea va alla famiglia Castriota Scanderbeg. Prima a Giovanni Scanderbeg, e poi a suo figlio Ferrante.
La fase medievale di Soleto è documentata dalla presenza di un circuito murario e di un castello edificato prima del XIII secolo e concepito, forse, come un blocco quadrangolare con torre di avvistamento. L'abitato, invece, presentava uno sviluppo a sud, in direzione del castello, e verso ovest e nord. Al XIV sec. si data un ampliamento dell'originaria struttura difensiva, regolarizzata e provvista di quattro poste di ingresso.

Data ultimo aggiornamento: 24/09/2018